โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัยแต่เดิมตั้งอยู่ที่พระตำหนักสวนกุหลาบในพระบรมมหาราชวัง เริ่มตั้งแต่ปี พ.ศ.2424 โดยพระมหากรุณาธิคุณแห่งพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว

พ.ศ.2436 ได้ย้ายมาตั้งนอกพระบรมมหาราชวัง ที่วัดมหาธาตุและวังหน้า

พ.ศ.2447 ย้ายไปที่วัดเทพศิรินทร์ที่ตึกแม้นนฤมิตรเพื่อรอการสร้างโรงเรียนใหม่ที่ วัดราชบูรณฯ

พ.ศ.2453 ย้ายมาอยู่ ณ ที่ตั้งปัจจุบันนี้ สำหรับห้องสมุดโรงเรียนนั้น จะตั้งขึ้นเมื่อใดไม่ปรากฏหลักฐาน แต่เมื่อย้ายโรงเรียนมาอยู่ ณ ที่ตั้งปัจจุบันในปี พ.ศ.2453 ก็มีห้องสมุดแล้ว ต่อมามีการปรับปรุงและเปลี่ยนแปลงคือ

พ.ศ.2489 ห้องสมุดตั้งอยู่ชั้นล่างของอาคารหลังยาวห้อง 113

พ.ศ.2502 ห้องสมุดได้ย้ายมาอยู่บนชั้นสามของตึกสามัคคยาจารย์ มีขนาด 5 ห้องเรียน และในปีนี้เองได้เริ่มการจัดหนังสือตามระบบสากลซึ่งสืบเนื่องมาจากทางคุรุสภาจะสร้างคุรุสภาขึ้นใหม่ ่ในบริเวณวังจันทรเกษม ท่านปลัดกระทรวงศึกษาธิการในขณะนั้น (นายนาค เทพหัสดินทร์ ณ อยุธยา) ได้ติดต่อกับคุรุสภาขอตึกสามัคคยาจารย์หลังเก่า และขออนุญาตรื้อเพื่อขายไม้ อิฐหัก และกากปูนนำเงินมาเป็นทุนในการจัดสร้างครุภัณฑ์ห้องสมุดโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัยซึ่งทางคุรุสภา ได้ตกลงยินยอมในการดำเนินงาน ท่านปลัดกระทรวงฯได้แต่งตั้งคณะกรรมการขึ้นคณะหนึ่งประกอบด้วย หัวหน้ากองโรงเรียนรัฐบาล ผู้อำนวยการกองสัมพันธ์ต่างประเทศ อาจารย์ใหญ่โรงเรียน สวนกุหลาบวิทยาลัยอาจารย์รัญจวน อินทรกำแหง ศึกษานิเทศก์กรมวิสามัญและ อาจารย์ประไพ บัณฑิตยกุล เป็นเลขานุการคณะกรรมการได้ดำเนินการจัดสร้างครุภัณฑ์ จัดหาบุคลากร หนังสือและอุปกรณ์ต่าง ๆ โดยตกลงให้มีทั้งหนังสือและโสตทัศนวัสดุรวมอยู่ในห้องสมุด การดำเนินงานจัดห้องสมุดครั้งนั้น ได้รับความร่วมมืออย่างดีจากอาจารย์ศศิวงษ์ ปึงตระกูล (ศึกษานิเทศก์กรมวิสามัญ) และนิสิตแผนกบรรณารักษศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยซึ่งท่านรัฐมนตรีว่าการ กระทรวงศึกษาธิการ (ม.ล.ปิ่น มาลากุล) ได้เป็นประธานในพิธีเปิด เมื่อวันที่ 1 มิถุนายน 2504 ซึ่งทางโรงเรียนได้เคยถือวันนี้เป็นวันห้องสมุด

พ.ศ.2515 ซ่อมอาคารหลังยาว ใช้สถานที่อาคารพระเสด็จชั้น 3 เป็นห้องเรียน ย้ายห้องสมุดมาอยู่ชั้นล่างตึกสวนกุหลาบรำลึก ปิดบริการห้องสมุด

พ.ศ.2516 เปิดบริการชั้น 2 อาคารหลังยาว ขนาด 1 ห้องเรียน บริการเฉพาะยืมหนังสือ และบริการห้องสมุดสำหรับนักเรียนเตรียมสอบเข้ามหาวิทยาลัย

พ.ศ.2518 เปิดบริการชั้น 2 ของอาคารหลังยาว ขนาด 5 ห้องเรียน เนื้อที่ 360.8 ตารางเมตร

พ.ศ.2519 ได้รับอัตราบรรณารักษ์เพิ่ม 1 อัตรา นำวิธีการจัดทำรูปเล่มหนังสือ ที่เข้าใหม่ทุกเล่ม

พ.ศ.2520 ได้รับอัตราบรรณารักษ์เพิ่ม 2 อัตรา จัดห้องแบบเรียนเฉพาะบริการ

พ.ศ.2521 ห้องสมุดได้เจ้าหน้าที่เพิ่มขึ้น 1 คน และได้เริ่มโครงการรับบริจาค หนังสือจากครู-อาจารย์และผู้ปกครองในวันประชุมสามัญประจำปีของสมาคมผู้ปกครองและครู และเป็นปีแรกที่ได้จัดงานสัปดาห์ห้องสมุดขึ้น ในปีนี้สมาคมผู้ปกรองและครูฯ ได้ติดตั้งเครื่องปรับอากาศให้ห้องหนังสือภาษาไทย 1 ห้อง

พ.ศ.2522 ทางโรงเรียนได้ซ่อมแซมอาคารหลังยาว ดังนั้น ห้องสมุดจึงเปิด ทำการตามปกติไม่ได้ จึงเปิดบริการห้องสมุดเคลื่อนที่ ตั้งแต่เดือนพฤษภาคม-กรกฎาคม 2522 แต่มีอุปสรรคมากจึงเปิดบริการบนชั้นสองของอาคารหอนาฬิกา เป็นห้องสมุดชั่วคราว ตั้งแต่เดือนสิงหาคม-พฤศจิกายน 2522 และได้ย้ายกลับไปเปิดบริการที่ห้องสมุด ตั้งแต่กลางเดือนพฤศจิกายน 2522 ซึ่งได้ขยายเนื้อที่เพิ่มขึ้นอีก 1 ห้อง รวมเป็น 6 ห้อง ในปีนี้ ห้องสมุดได้เจ้าหน้าที่ห้องสมุดเพิ่มขึ้น 1 อัตรา (อัตราจ้าง) และได้เปิดบริการ ถ่ายเอกสาร ซึ่งจัดซื้อด้วยเงินรายได้จากงานสัปดาห์ห้องสมุด และเงินช่วยเหลือจาก สมาคมผู้ปกครองและครูสวนกุหลาบวิทยาลัย

พ.ศ.2523 ห้องสมุดได้อัตรากำลัง เพิ่มขึ้น 3 อัตรา คือ ครูบรรณารักษ์วุฒิปริญญาตรี ,ปวส. (เลขานุการ) และเจ้าหน้าที่ห้องสมุด ในปีนี้ ห้องสมุดได้เริ่มโครงการจัด Toy Library และเปิดบริการตอบคำถามช่วยการ ค้นคว้าและบริการรับฝากสิ่งของ โดยมีตู้เหล็กสำหรับบริการ 156 ตู้

พ.ศ.2524 ห้องสมุดได้ขยายเนื้อที่เพิ่มขึ้น 3 ห้องเรียน อาจารย์ทองประดับ ลิ้มตระกูล บรรณารักษ์ ได้รับทุนไปศึกษาดูงานประเทศสิงคโปร์ และได้เริ่มโครงการใหม่หลายโครงการ คือ
1. โครงการจัดทำวารสารห้องสมุดสวนกุหลาบวิทยาลัย
2. โครงการเปลี่ยนแปลงระบบการยืม-คืนหนังสือ เป็นแบบ Brown Charging System มีการเก็บทะเบียนประวัติสมชิก สมาชิกมีบัตรสำหรับการยืมหนังสือ สมาชิกแต่ละคน ยืมได้คนละ 5 เล่ม

3. โครงการสอนวิชาการใช้ห้องสมุดให้กับนักเรียน ม.1

พ.ศ.2525 ห้องสมุดได้เปิดบริการ Toy Library โดยใช้จ่ายเงินรายได้จากการจัดงาน สัปดาห์ห้องสมุดปี 2523 ซึ่งจัดในนามสมาคมผู้ปกครองและครูฯ เป็นจำนวนเงิน 15,819.75 บาท ในปีนี้ได้ขยายเนื้อที่ห้องสมุดเพิ่มขึ้น 1 ห้องเรียน เพิ่มเครื่องปรับอากาศในห้องอ่าน หนังสืออีก 1 ห้อง และได้เริ่มโครงการใหม่ คือโครงการจัดห้องสมุดเสียง Sound Library

พ.ศ.2526 ห้องสมุดเปิดบริการห้องสมุดเสียง และได้เพิ่มเครื่องถ่ายเอกสาร Cannon N.P.-210 สำหรับบริการถ่ายเอกสารอีก 1 เครื่อง พร้อมทั้งเครื่องปรับอากาศในห้องหนังสืออีก 1 เครื่อง และในปีนี้ห้องสมุดได้เริ่มโครงการใหม่หลายโครงการ คือ
1. โครงการส่งเสริมการอ่านวันเสาร์ โดยเปิดบริการตั้งแต่เวลา 10.00-14.00 น.
2. โครงการจัดห้องสมุดศิษย์เก่าสวนกุหลาบวิทยาลัย รุ่น 2482-2483-2484 โดยรวบ รวมหนังสือและสิ่งพิมพ์ทุกประเภท ซึ่งศิษย์เก่ารุ่นดังกล่าวได้ให้ความอนุเคราะห์ ดังนี้
- บริจาคหนังสือให้ห้องสมุดปีละ 1,000 เล่ม เป็นเวลา 3 ปี
- จัดทำครุภัณฑ์ห้องสมุด คือ ชั้นหนังสือ 10 ที่ โต๊ะเก้าอี้นั่งอ่าน 4 ชุด 24 ตัวและ อุปกรณ์ ตกแต่งห้องสมุดอื่น ๆ
- รวบรวมทุนเพื่อนำฝากธนาคารให้กับห้องสมุด เพื่อนำดอกผลมาจัดซื้อหนังสือเข้า ห้องสมุดแต่ละปีห้องสมุดศิษย์เก่าได้เปิดบริการในภาคเรียนที่ 2 นอกจากนั้นในปีนี้ห้องสมุดได้ บุคลากร 2 อัตรา คือครูบรรณารักษ์และภารโรงประจำห้องสมุด

พ.ศ.2527 เริ่มโครงการธนาคารหนังสือ และจัดซื้อเครื่องพิมพ์ดีดแบบซุปเปอร์ไทม์ บี.ที.

พ.ศ.2528 จัดห้องสมุดเพิ่มขึ้นอีก 1 ห้อง สำหรับเก็บหนังสือสำรอง และเป็น ห้องธนาคารหนังสือ เริ่มโครงการช่วยเหลือห้องสมุดโรงเรียนน้อง และปีนี้ ห้องสมุดได้รับรางวัล ห้องสมุดดีเด่น จากสมาคมห้องสมุดแห่งประเทศไทย

พ.ศ.2529 ห้องสมุดได้จัดทำ "โครงการห้องสมุดเพื่อชุมชน" โดยได้ให้ความช่วยเหลือ ในการริเริ่มจัดตั้งห้องสมุดโรงเรียนอย่างสมบูรณ์แบบให้กับโรงเรียนบางชวดอนุสรณ์จังหวัดปทุมธานี และโรงเรียนโพธิสารพิทยากร

พ.ศ.2530 เนื่องจากกรมสามัญศึกษามีนโยบายให้สถานศึกษาในสังกัดปรับปรุงมาตรฐาน การศึกษาให้ทัดเทียมกัน สถานศึกษาใดที่มีความพร้อมสูงกว่าจึงจำเป็นต้องให้ความช่วยเหลือ แก่สถานศึกษาในสังกัดเดียวกัน ที่อยู่บริเวณใกล้เคียง ห้องสมุดจึงได้จัดทำ "โครงการห้องสมุด โรงเรียนน้อง" เพื่อช่วยเหลือในการปรับปรุงห้องสมุดโรงเรียนบางชวดอนุสรณ์ และห้องสมุดโรงเรียนโพธิสารพิทยากร

พ.ศ.2531 นำคอมพิวเตอร์ใช้กับงานดรรชนีวารสาร และจัดโครงการฝึกอบรม นักเรียนเพื่อช่วยงานห้องสมุด ในปีนี้ห้องสมุดชุมนุมศิษย์เก่ารุ่น 2482-2483-2484 ได้มอบ ให้เป็นห้องสมุดของสมาคมศิษย์เก่าฯ และสมาคมศิษย์เก่าได้มอบเงินทุนจำนวน 60,000 บาท โดยจัดให้ปีละ 30,000 บาท เป็นเวลา 2 ปี เพื่อซื้อหนังสือเข้าห้องสมุด

พ.ศ.2532 อาคารห้องสมุดชำรุด ห้องสมุดเตรียมการขนย้ายเพื่อไปอยู่อาคารศาลา พระเสด็จที่สร้างใหม่ และจัดโครงการมุมสาระน่ารู้ เพื่อเป็นการส่งเสริมการอ่าน และเริ่มโครงการ รวบรวมข่าวสารและผลงานของโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย

พ.ศ.2533 จัดโครงการห้องสมุดครู โครงการวารสารหมุนเวียนแก่ครู-อาจารย์ เปิดบริการห้องสมุดวีดิทัศน์ โดยมีเครื่องเล่นวีดีโอ โทรทัศน์ขนาด 22" อย่างละ 1 เครื่อง จัดตั้งอยู่ภายในห้องสมุดเสียง ปัจจุบันมีเครื่องเล่นวีดีโอ โทรทัศน์ อย่างละ 5 เครื่อง

พ.ศ.2534 ห้องสมุดได้มาเปิดดำเนินการที่ชั้นล่างของอาคารศาลาพระเสด็จ ใช้ชื่อ "หอสมุดพลเอกสุนทร คงสมพงษ์" เปิดดำเนินการเมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม 2534 เนื้อที่ 14 ห้องเรียน (1,070 ตารางเมตร) ติดเครื่องปรับอากาศภายในทั้งหมด แบ่งออกเป็น 4 ส่วน คือ
- ห้องสมุดโรงเรียน - ห้องสมุดสมาคมศิษย์เก่าสวนกุหลาบวิทยาลัย
- ห้องสมุดเสียง และวีดิทัศน์
- ห้องประชุม

พ.ศ.2535 ขยายห้องสมุดศิษย์เก่าเป็นขนาด 4 ห้องเรียน ได้รับทุนจัดซื้อหนังสือ เฉพาะสาขา ขยายห้องสมุดเสียงและวีดิทัศน์ จัดหารวบรวมหนังสือ คู่มือ ผลงานการวิจัยทุกสาขาวิชา ตลอดจนเอกสารต่าง ๆ มาจัดไว้ในห้องสมุดครู เพื่อให้ครู-อาจารย์ค้นคว้า ทำผลงานทางวิชาการ จัดโครงการห้องสมุดเคลื่อนที่

พ.ศ.2536 นำโปรแกรมฐานข้อมูลหนังสือ Mini - Micro CDS/ISIS บันทึกข้อมูลบัตรรายการ บรรณานุกรม จัดโครงการรักการอ่าน โครงการอบรมนักเรียนช่วยงาน โครงการห้องสมุดหมวดวิชา จัดตั้งชุมนุมห้องสมุด

พ.ศ.2537 บริการสืบค้นข้อมูลระบบ INTERNET และ Suankularb Bulletin Board System : SKBBS ได้รับความอนุเคราะห์ จากสถาบันเทคโนโลยีพระจอมเกล้าพระนครเหนือร่วมเครือข่าย
- เตรียมการเรื่องการปรับโครงสร้างระบบงานห้องสมุด
- พัฒนาโปรแกรม CDS/ISIS มาใช้เพื่อการสืบค้นข้อมูล

พ.ศ.2538 นำโปรแกรม CDS/ISIS และการปรับระบบห้องสมุดเข้าสู่ระบบ ห้องสมุดอัตโนมัติ

พ.ศ.2539 นำระบบ BARCODE มาใช้กับงานบริการยืม-คืน ปรับห้องสมุดเป็นระบบอัตโนมัติมีเครื่องสืบค้น 16 เครื่อง, CD 16 ชุด, INTERNET จำนวน 6 เครื่อง

พ.ศ.2540 ก่อตั้งห้อง INTERNET มีที่ให้บริการ16 ที่นั่ง, ห้องสมุด Multimedia โดยได้รับความอนุเคราะห์งบประมาณจัดซื้อเครื่อง 16 เครื่อง และอุปกรณ์ NETWORK

พ.ศ.2541 เพิ่มบริการ INTERNET มีที่ให้บริการ22 ที่นั่งและจัดทำ HOME PAGE ของงานห้องสมุด (http://library.sk.ac.th) บริการห้องสมุด Digitalนำสารสนเทศของห้องสมุดให้บริการผ่านเครือข่าย INTERNET

พ.ศ.2542 ได้จัดทำ โปรแกรม WEBSIS เพื่อให้บริการสืบค้นสารนิเทศของห้องสมุดผ่านทางอินเทอร์เน็ต

พ.ศ.2543 ห้องสมุดมีโครงการให้บริการยืม-คืน ซีดีรอม และขยายบริการอินเทอร์เน็ต ไปอาคารสวนกุหลาบหรือตึกยาวโดยแบ่งเป็น 2 ส่วนคือ
     ส่วนที่ 1 บริการ INTERNET สืบค้นสารสนเทศด้วยตนเอง จำนวน 50 เครื่อง จัดเป็น ศูนย์การเรียนรู้ด้วยตนเอง (SELF-ACCESS LEARNING CENTER)
     ส่วนที่ 2 ห้องฝึกอบรมปฎิบัติการ จำนวน 20 เครื่อง

พ.ศ. 2551 ได้นำระบบโปรแกรมห้องสมุดอัตโนมัติ Openbiblio ซึ่งเป็น Open Source Software พัฒนาภาษาไทยโดย จัดทำโดย สำนักหอสมุดกลาง มหาวิทยาลัยเทคโนโลยีพระจอมเกล้าพระนครเหนือ (ปรับปรุงภาษาไทยและพัฒนาโปรแกรมเพิ่มเติมโดย จีระพล คุ่มเคี่ยม)
พัฒนาจาก OpenBiblio version 0.6.0 database version 0.6.0 มาใช้ในระบบยืมคืน และระบบสืบค้น OPAC